Anche questo modo di dire è stato relegato nella soffitta della lingua. È un vero peccato, però.
Un tempo questa locuzione si adoperava riferita a persone che si attardavano in qualche cosa, inutilmente, senza concludere nulla.
Il modo di dire è tratto dal linguaggio culinario. Le pere guaste, oggi piatto non più in uso, erano pere cotte nel vino: coloro che attendevano questa prelibatezza si trattenevano troppo a tavola. Di qui l’uso figurato dell’espressione.

Vocabolario degli Accademici della Crusca
Il lemma compare un' unica volta nel Vocabolario.
«PERA.
Frutta nota di molte, e varie ragioni, e sorte.
Lat. /Pyrum/. Bocc. n. 69. 23. Pirro, io ho gran disiderio d' aver di quelle pere, ec. Pirro, prestamente salitovi, cominciò a gittar giù delle pere.
¶ Dicesi proverbialmente, Aspettar le pere guaste, quando altrui si trattiene oltre al convenevole a tavola. Morg. Ch' aspettiam noi più qui le pere guaste? Quì, guaste, vale cotte in vino, e asperse di zucchero, ed è l' ultima cosa, che si da nella mensa.
¶ Lieva le pere, ecco l' orso : e dicesi per avvertimento dell' aver cura alla cosa, che tu hai in mano, quando vien da canto alcun' altro, che ne sia ghiotto, per tortela.
¶ Dicesi ancora, o vuo' questo, o vuo' delle pere [cioè Se tu non vuo' questo, tu non avrai ne questo, ne altro]
¶ In proverbio. Tal pera mangia il padre, ch' al figliuolo allega i denti : alcuni dicono, tale uva, e vale, che de' disordini, e degli errori del padre, ne tocca a far la penitenzia, il più delle volte, a' figliuoli. Lat. /patres comederunt uvam acerbam, et dentes filiorum obstupescunt/.

Questo modo di dire, probabilmente poco conosciuto e dal sapore popolare, quando nacque si riferiva alle persone ubriache o, comunque, dedite all’alcol. Oggi, con il “progresso” che ha riempito il mondo di drogati, la locuzione ha subìto un’evoluzione semantica passando a indicare coloro che sono sotto l’effetto degli stupefacenti tanto è vero che, attualmente, nel gergo degli addetti ai lavori si adopera per indicare una grave crisi di astinenza. Ma che cosa c’entra la scimmia? È presto detto.

Nella letteratura popolare la scimmia è molto spesso associata all’idea di qualcosa di orrendo e di pericoloso e, quindi, a qualcosa che fa perdere il controllo di sé stessi, in particolare nel caso dell’alcolismo, un tempo considerato il peggiore e il più vergognoso dei vizi.

La fantasia popolare vedeva, per tanto, l’alcolizzato come vittima di una scimmia che gli stava appollaiata sulle spalle e lo invitava, pressata dal proprio bisogno, a bere. Se l’ospite declinava l’invito l’animale subito si vendicava facendolo star male graffiandogli il viso e tirandogli i capelli.

La vendetta della scimmia, oggi, si potrebbe identificare, per l’appunto, nel gravissimo disagio di colui che si trova in crisi di astinenza.

...che anticamente la sua funzione non era affatto quella di comandante (di una stazione dei carabinieri, per esempio) bensì di sguattero addetto alla manutenzione dei cavalli, farebbe fuoco e fiamme per costringere chi di dovere a mutare il nome (si fa per dire) del grado tanto sospirato. Bando agli scherzi. Vediamo come il vocabolo si è nobilitato nel corso dei secoli fino a raggiungere o, per meglio dire, acquisire l’accezione attuale: il più alto grado nella gerarchia dei sottufficiali; quindi il militare che è insignito di tale grado.
Il termine, innanzi tutto, pur provenendo dal tardo latino mariscalcus, si rifà a un’antichissima parola teutonica: marhskalk. «Marhskalk! Chi era costui?» per dirla alla Manzoni. Nient’altro che uno sguattero, un servo (shalk) addetto ai cavalli (marh), insomma l’inserviente della stalla.
Da questo antichissimo termine i linguisti medievali coniarono il vocabolo mariscalcus (da cui l’italiano antico mariscalco) che nel corso dei secoli dovette sottostare a molteplici alterazioni di forma: marescalco, maniscalco, maliscalco e perfino quella sincopata di mascalco.
A questo punto era necessario creare un termine che indicasse — accanto a quello di colui che aveva la cura dei cavalli — la funzione del marescalco; si ebbe, così, la mariscalcìa, marescalcìa, maliscalcìa, maniscalìa e la sincopata mascalcìa.
Quest’ultima parola è la sola arrivata fino a noi e rimasta nell’uso per indicare l’arte del maniscalco, oltre, naturalmente, al termine — ormai consolidato — maniscalco (colui che ferra i cavalli). Entriamo ora nella storia per vedere come il termine maresciallo si è evoluto e, quindi, nobilitato.
Sappiamo tutti che nei tempi andati il principe, il signorotto, possedeva una grossissima scuderia la cui manutenzione richiedeva una non comune perizia e non poche responsabilità. Il titolo di marshalk, per tanto, salì di grado: prima fu attribuito al capo degli stallieri e infine, addirittura, al capo delle scuderie reali, che era un altissimo ufficiale. La fortuna del servo addetto ai cavalli era, ormai, all’apogeo.
Il vocabolo, infatti, approdò alla corte francese trasformandosi in maréchal: lì si cominciò a insignire del titolo di maréchal il comandante della cavalleria e poi quello dell’intero esercito, di cui la cavalleria era la parte più nobile. Il nostro maresciallo, quindi, sotto il profilo etimologico è l’adattamento del francese maréchal.
Tradiremmo gli amatori della  lingua, però, se non mettessimo in evidenza un altro ramo della famiglia del maresciallo rimasto un umile ferratore di cavalli: il maniscalco. Quest’ultimo ha avuto dei discendenti poveri se non, addirittura, disgraziati.
Il vocabolo, infatti, si cominciò ad affibbiare a qualunque persona rozza e volgare («sei proprio un maniscalco!») poi, pian piano, ai masnadieri, ai delinquenti e agli assassini di strada. Nacquero, così, gli accrescitivi sempre più dispregiativi: maliscalcione, maniscalcione e la solita forma  sincopata mascalcione per arrivare, finalmente, all’odierno mascalzone.
Sotto il profilo etimologico — e sia ben chiaro — tra l’ultimo dei mascalzoni e il primo dei marescialli non c’è differenza alcuna.

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